Sharing Economy, Arbeitsbedingungen für die Fürsorgearbeit, nachhaltige Umgang mit den Lebensmitteln, Herausforderungen der Außenpolitik oder Lebensverhältnisse in Stadt und Land… Die Montagsgespräche luden in einem aufgelockerten Format zwischen Gespräch, Information, Kontroverse und Interaktion zur Auseinandersetzung, zum Mitmachen sowie Mit-Diskutieren ein und brachten ein interessiertes Publikum mit Expertinnen und Experten ins Gespräch. Die Reihe griff aktuelle aber auch historische Themen mit Bezug auf Gegenwart auf und vermittelte Einblicke in die unterschiedlichen Themenfelder sowie gesellschaftlichen Zusammenhänge.
Im circa zweimonatlichen Rhythmus immer montags lud die Checkpoint-Reihe zum kritischen Dialog ein und bot einen Diskussionsraum im Format eines jungen Salons.
In der Checkpoint-Reihe wurden neben den regulären im zweitmonatlichen Rhythmus stattfindenden Veranstaltungen weitere zusätzliche Veranstaltungen, die sogenannten Checkpoint EXTRAs, durchgeführt, bei denen weitere aktuelle Themen thematisiert wurden bzw. die zu besonderen aktuellen Anlässen (wie z.B. Europawahl oder Bundestagswahlen) stattfanden.